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乙二胺四乙酸(Ethylenediaminetetraace



乙二胺四乙酸(Ethylenediaminetetraacetic acid)通常简称为EDTA(如图一),是一种聚胺基羧酸,为无色易溶于水的固体,其共轭硷为乙二胺四乙酸根(ethylenediaminetetraacetate)。它广泛使用在溶解水垢(limescale),因为它具有六牙基的特性,因此是一种多用途的钳合剂。它能有效的将钙离子与铁离子封存着(sequester),因而使这些离子仍存在溶液中,但可降低其反应性。EDTA通常可做成许多种盐类,如二钠EDTA(disodium EDTA)和钙二钠EDTA(calcium disodium EDTA)等。

乙二胺四乙酸(Ethylenediaminetetraace

图一:乙二胺四乙酸(Ethylenediaminetetraacetic acid)(EDTA)

1935年Ferdinand Munz首先利用乙二胺与氯乙酸合成出EDTA,而现今製造EDTA 的方法主要是利用乙二胺、甲醛与氰化钠反应而得。这个反应首先得到EDTA的钠盐,再酸化成EDTA,其反应式如下:

H2NCH2CH2NH2 + 4 CH2O + 4 NaCN + 4 H2O → (NaO2CCH2)2NCH2CH2N(CH2CO2Na)2 + 4 NH3

(NaO2CCH2)2NCH2CH2N(CH2CO2Na)2 + 4 HCl → (HO2CCH2)2NCH2CH2N(CH2CO2H)2 + 4 NaCl

每年大约有八千万公斤的EDTA利用此方法製造,但这个方法也会产生甘胺酸(glycine)与次胺基三乙酸(nitrilotriacetic acid)等不纯物。

EDTA在很低的pH值状态下(极酸性状态),会几乎完全质子化成H6EDTA2+,然而在极高的pH值或极硷的条件下,会完全去质子化成EDTA4−。。

在配位化学上,EDTA4−为聚胺基羧酸类的配位基,它是利用其结构上二个胺基上的氮原子及4个羧酸根来与金属离子结合,它们大部份形成八面体的几何结构(如图二),这个八面体结构具有对掌性(chiral)。但仍有一些EDTA的错合物形成较複杂的结构,一、因与水分子产生额外的键结而产生七配位错合物,二、或是水分子取代其中一个羧基臂(carboxylate arm)。例如:EDTA的铁离子错合物为七配位。另外根据研究显示EDTA与Mn(II), Cu(II), Fe(III), Pb (II) Co(III)等离子的结合能力特别强。我们可由下列方程式的平衡常数的数值很大得到佐证。

[Fe(H2O)6]3+ + H4EDTA ⇄ [Fe(EDTA)]− + 6 H2O + 4 H+ (Keq = 1025.1)

 

乙二胺四乙酸(Ethylenediaminetetraace

图二:金属的EDTA错合物

在工业上,EDTA的用途主要在封存水溶液中的金属离子。例如:在纺织工业上,它用防止金属离子造成染料颜色的改变。在纸浆与造纸工业上,EDTA能抑制金属离子,特别是二价锰离子对过氧化氢的催化反应,使无氯的漂白(chlorine-free bleaching)作业能顺利进行。EDTA也可以用在某些食品的添加上,使食品可避免因金属离子的催化反应而氧化脱色。软性饮料(soft drinks)中含维生素C与苯甲酸钠,添加EDTA可防止其转变成苯(致癌物)。在洗涤与工业锅炉用硬水的软化上,EDTA可与钙镁离子结合以降低水质的硬度,同样的原理,许多清洁用品也常添加EDTA以增强去污效果。

 

参考资料:
1.EDTA。http://en.wikipedia.org/wiki/EDTA
2.http://www.chm.bris.ac.uk/motm/edta/synthesis_of_edta.htm
3. http://www.fda.gov/NewsEvents/Newsroom/PressAnnouncements/2006/ucm108636.htm



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