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乙醇(Ethanol)



乙醇(Ethanol)

乙醇(Ethanol)

乙醇(Ethanol)

乙醇又称酒精,是挥发性、可燃的无色液体,也是对人类精神状态有重大影响的药物之一,最常使用于酒类饮料或温度计中。乙醇是最古老的休闲药物之一。
乙醇是直链醇类,其示性式为C2H5OH,分子式为C2H6O。乙醇为二甲醚的同分异构物,有时简写为EtOH,其中Et代表乙基。

由糖发酵变成乙醇,是人类最早利用的有机化学反应之一,人类自古即知道乙醇会使人酒醉。部分现代工业用酒精是提炼石油的副产品。乙醇广泛使用为香水、调味料、颜料和药物等消费品的溶剂。在化学领域里,乙醇是重要溶剂,也是合成其他物质的原料。在历史上,乙醇长期作为照明和保暖用的燃料,也是内燃机的燃料。

物理性质
乙醇是挥发性、无色液体,有特殊气味。乙醇燃烧时无烟,火焰呈蓝色,在正常光线下经常看不见。

乙醇的物理性质主要来自其羟基及短碳链。乙醇的羟基可形成氢键,使其与分子量相似的其他非极性有机化合物相较,黏性较大,而挥发性较小。乙醇是用途广泛的溶剂,可与水及其他许多有机溶剂互溶,其中包含乙酸、丙酮、苯、四氯化碳、氯仿、二乙醚、乙二醇、甘油、硝甲烷、吡啶和甲苯。乙醇也可与分子量较小的脂肪烃互溶,如戊烷和己烷;可与氯化脂肪烃互溶,如三氯乙烷和四氯乙烯。

虽然乙醇可与水互溶,但长链醇类(含五碳原子或更多碳原子)则否,且其与水互溶的程度随碳原子数增加而递减。乙醇和烷类的互溶性只限于十一烷以下,乙醇与十二烷以上的烷类混合时,在特定温度之下会出现溶混度间隙(miscibility gap)(对十二烷而言,大约在13 ℃)。烷类分子的碳数愈高,溶混度间隙愈寛,要达到完全互溶,所需温度愈高。乙醇与水混合后的体积,比个别成分的体积总和小,例如乙醇与水各1体积混合时,混合物的总体积只有1.92体积。乙醇与水混合的过程会放热,在298 K,大约放出777 J/mol。在常压及351 K时,乙醇与水以莫耳分率各为89 %及11 %,或体积百分率分别为96 %及4 %,混合后会形成共沸液(azeotrope)。此一共沸液的组成受温度及压力影响很大,在温度30 ℃以下,无共沸现象。

因为氢键的缘故,纯乙醇会有吸湿性,可由空气中吸收水分。由于羟基具有极性,乙醇可溶解许多离子化合物,尤其是氢氧化钠、氢氧化钾、氯化镁、氯化钙、氯化铵、溴化铵及溴化钠。氯化钠及氯化钾微溶于乙醇,因为乙醇分子另一端为非极性,所以乙醇也可以溶解非极性物质,包括大多数精油和许多种调味料、颜料和药剂。

添加少量乙醇到水中,可大幅降低水的表面张力,此性质可部分解释酒在玻璃杯中呈「泪滴状」的现象。当酒在杯中转动时,乙醇由附着在玻璃壁的酒膜中迅速蒸发。当酒中的乙醇成分减少时,表面张力增加,酒膜串成圆珠状,并形成渠道向下流,而非呈平滑片状。

乙醇和水的混合物若含乙醇超过50 %,有可燃性,并容易引火。乙醇和水的混合物若含乙醇少于50 %,只要受热,仍有可能燃烧。有些烹饪法要求在热锅里加酒,结果酒会迅速沸腾,并变成蒸气,然后点火把剩余的酒精烧掉。

乙醇的折射率为1.36242(在18.35 ℃,波长589.3 nm),比水的折射率略大。

化学性质
乙醇属于一级醇,表示接有羟基的碳原子上,同时接了两个氢原子。乙醇的化学反应大多与其羟基有关。

酸硷反应
乙醇的羟基使其略带硷性,不过几乎很接近水的中性。纯乙醇的pH是7.33,而纯水是7。乙醇与硷金属(如钠)或与非常强的硷(氢化钠)用,可产生共轭硷乙氧根CH3CH2O−。
2 CH3CH2OH + 2 Na → 2 CH3CH2ONa + H2

CH3CH2OH + NaH → CH3CH2ONa + H2

这些反应在水溶液中不可能发生,因为水的酸性比乙醇强,会优先产生氢氧根,而非乙氧根。

卤化
乙醇与卤化氢反应,生成卤化乙烷,如氯乙烷和溴乙烷。
CH3CH2OH + HCl → CH3CH2Cl + H2O
HCl的反应需要氯化锌作为催化剂,溶有氯化锌的浓盐酸称为鲁卡斯试剂(Lucas reagent)。

酯化反应
在酸催化下,乙醇与羧酸反应产生某酸乙酯与水:
RCOOH + HOCH2CH3 → RCOOCH2CH3 + H2O.

脱水反应
强酸性脱水剂,如硫酸,造成乙醇脱水,形成二乙醚或乙烯。
2 CH3CH2OH → CH3CH2OCH2CH3 + H2O(120 ℃)
CH3CH2OH → H2C=CH2 + H2O (180 ℃)

氧化反应
乙醇可被氧化成乙醛,再进一步氧化成乙酸。
C2H5OH + 2 [O”> → CH3COOH + H2O

氯化反应
与氯接触时,乙醇会被氧化,同时其α碳也被氯化形成氯醛。
4 Cl2 + C2H5OH → CCl3CHO + 5 HCl

燃烧反应
乙醇燃烧产生二氧化碳和水:
C2H5OH(g) + 3 O2(g) → 2 CO2(g) + 3 H2O(l) ΔH = −1409 kJ/mol



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